Az első ilyen összecsapásra még akkor került sor, amikor Chendo 19 éves volt, és a Castillában futballozott. A Real Madrid utánpótlás-együttese a West Ham United otthonába, az Upton Parkba látogathatott el, ám a mérkőzést üres lelátók előtt rendezték meg, mivel a hazai csapat szurkolóit huliganizmus miatt megbüntették. A találkozó a BEK keretén belül zajlott le, miután a Castilla az azt megelőző idényben bejutott a Király-kupa fináléjába, ahol a Real Madrid felnőtt egyesületétől kaptak ki 6-1-re. Chendo végig a pályán volt a West Ham ellen, azonban az eredmény egy csalódást keltő 5-1-es vereség lett.
„A környezet egyáltalán nem volt hatással a teljesítményemre” – nyilatkozta akkor a spanyol.
1987-ben a Real Madrid együttesét büntette meg az UEFA. Juanitónak gurult el a gyógyszere, aki egy összecsapás során alaposan megtaposta a német labdarúgás élő legendáját, Lothar Matthäus-t. A spanyol támadó mellett a királyi gárdára is lecsapott a szövetség, akik így kénytelenek voltak a következő két találkozójukat zárt kapuk mögött lejátszani.
A blancók a Maradonával felálló Napolival csaptak össze, az első mérkőzésen pedig egy magabiztos 2-0-t játszottak Spanyolországban. Chendo kitűnően hatástalanította az argentin világklasszist. A visszavágó 1-1-es döntetlenre zárult, így a spanyolok léphettek tovább a következő körbe.
Az utolsóelőtti alkalommal már a Real Madrid delegáltjaként vett részt egy zártkapus mérkőzésen, a helyszín pedig Roma volt. Az olasz gárdát azért büntették meg, mert a spanyolországi 3-0-ra végződő találkozó során mind Zidane-t, mind Figót megdobálta a Roma szurkolótábora. Utoljára pedig 2016-ban volt szemtanúja egy üres lelátók előtt lejátszott összecsapásnak, amikor is a Legia Warszawa és a Real Madrid játszott egy 3-3-as döntetlent.
