Ronaldo Nazário (2002. augusztus 31.)
Az elnök első ilyen nagy dobása a brazil Ronaldo volt, aki 2002-ben, a világbajnokságon nyűgözte le a világot hosszú sérülését követően. Florentino minden követ megmozgatott, ám az átigazolási piac zárásának utolsó órájáig nem sikerült lezárnia az ügyletet. A végső izgalmak után aztán jött a megelégedés: Ronaldo az Alavés ellen debütálhatott, egy nagyszerű duplával.
Michael Owen (2004. augusztus 15.)
Florentino már Owen 2001-es aranylabda-diadala óta szerette volna megszerezni az angol támadót, ám a csatár liverpooli szerződése ezt nem tette lehetővé. A tárgyalások megkezdését követően is meglehetősen sokáig tartott, míg az üzletet nyeregbe ütötték a felek, Owen leigazolását csak augusztus közepén tudta bejelenteni a klub.
Sergio Ramos (2005. szeptember 1.)
A sevillai védőt a mai napig kritizálja a Madrid elleni hazai mérkőzéseken a Ramón Sánchez Pizjuan közönsége, váratlan távozása miatt. Florentino akkor az átigazolási piac utolsó napjáig várt a védő kivásárlási árának kifizetésével – utólag kijelenthetjük, hogy az az üzlet mindenféleképpen jó befektetés volt.
Mesut Özil (2010. augusztus 17.)
A német játékos csillogott a 2010-es világbajnokságon, amivel felhívta magára Európa élcsapatainak figyelmét. A Real Madrid nem siettette nagyon a transzfer lezárását, mely végül igazán jó üzletnek bizonyult: Özil 15 millió euróért váltott klubot.
Luka Modrić (2012. augusztus 27.)
A német középpályás érkezését követően csak két év telt el, amikor a Real Madrid bejelentkezett a Tottenham kiválóságáért. Nem volt egyszerű a tárgyalássorozat a horvátért, ám a Spurs keménykezű vezetője végül megadta magát, Luka pedig 35 millió euró fejében imádott klubunk játékosa lett.
Gareth Bale (2013. szeptember 1.)
Ismét a Spurs, így ismét Daniel Levy. Újabb drámai tárgyalássorozat, mely végül azt eredményezte, hogy Bale a világ legdrágább labdarúgójává avanzsált. Most, hat évvel később a walesi játékos ismét részese lehet egy utolsó pillanatos ügyletnek, ám azt biztosra vehetjük, hogy ára ezúttal nem fog rekordokat dönteni.
David De Gea (majdnem megtörtént)
Florentino legnagyobb meg nem született üzlete, egyben legkülönösebb átigazolási története a spanyol hálóőr. A klub hosszú ideig üldözte a spanyol portást, ám néha nem kifizetődő, ha a dolgokat az utolsó pillanatra hagyjuk. De Gea átigazolásának meghiúsulását 2015-ben a faxgép meghibásodása okozta, a hálóőr pedig azóta is a vörös ördögök szolgálatában áll.
