Cunningham 1979-ben érkezett a spanyol fővárosba 127 millió peseta ellenében. Ennyi pénzt korábban még egyetlen labdarúgóért sem fizetett a királyi gárda. Az elsősorban balszélsőként bevethető Laurie összesen 44 tétmérkőzésen viselte a címeres mezt. Nincs miért szégyenkeznie: 13 gólig jutott, továbbá egyszeres bajnoknak és kétszeres Király-kupa-győztesnek mondhatja magát.
Madridi pályafutását nagyban megnehezítették a sérülések és az a szabály is, mely szerint akkoriban legfeljebb két külföldi futballistát lehetett nevezni egy meccskeretbe. Az edző Metgodnak és Stielikének szavazott bizalmat, így Cunningham az 1982/83-as szezon túlnyomó részét a partvonal mellett töltötte, egészen addig, míg nem vette őt kölcsön 1983 novemberében a Ron Atkinson által dirigált Manchester United. A következő idényben Cunningham ismét kölcsönbe került (a Sporting Gijónhoz), egy évvel később pedig véglegesen távozott.
Cunningham egy közlekedési balesetben hunyt el egy A Coruña-i autópályaszakaszon, mindössze 33 éves korában.
Fia, Sergio így nyilatkozott a MARCA-nak 2016-ban: „Az apám az egyik barátjával, Mark Cafwell Lattyval volt aznap. Neki csak a karja tört el a balesetben. A tragédia után többet nem hallottunk róla, egyszer sem hívott fel. Nincs olyan éjszaka, amikor úgy mennék lefeküdni, hogy nem gondolok az apámra, és arra, hogy semmire sem emlékszem vele kapcsolatban.”
Laurie Cunningham más miatt is emlékezetes maradt a madridisták számára. Ő ugyanis az egyetlen játékos, akit állva tapsolt a Camp Nou közönsége egy Clásicón.
„Az apám kiment, hogy elvégezzen egy szögletet, a lelátó pedig egy emberként állt fel, hogy megtapsolja őt. Még sosem láttam ilyet más futballmeccsen. Madridistaként büszkévé tesz ez a jelenet, és mivel az édesapámról van szó, szavakkal le sem tudom írni az érzéseimet. Ez volt a legemlékezetesebb mérkőzése a Real Madridnál. A sérülésekkel viszont sajnos nem volt szerencséje.”
